Gregers Dirckinck-Holmfeld, søn af forældre, der emigrerede til USA efter 1.verdenskrig, men senere vendte tilbage til Danmark. Faren var i mange år antikvarboghandler i København. Gregers er vokset op på Østerbro, sang i Københavns Drengekor og blev student fra St. Jørgens Gymnasium.

Han fór igennem flere studier i 1950′erne og 60′erne, især musikstudier ved Københavns Universitet. Havnede snart i medieverdenen. Først som musikkritiker ved Dagens Nyheder, senere Ekstra Bladet (hvor han også har været kronikredaktør).

Siden studievært i DR, hvor det var udsendelser som ‘Hva mæ kulturen’, ‘Kanal 22′, ‘Lørdagskanalen’, ‘Her er dit liv’ og ‘Dilemma’, der bragte sindene i kog og skaffede ham folkelig popularitet. Billedet til venstre viser ham forklædt som bums ved kidnapningen af en ‘Her er dit liv’-hovedperson: Filmmanden og gøgleren Erik Clausen.
Gregers forlod DR i 1995 for at skrive sin store tre binds danmarkskrønike, der udkom i årene omkring år 2000. Siden har han været teaterkritiker ved Ekstra Bladet og skrevet endnu en række bøger, bl.a. bladets 100-årige brogede historie i to bind. Senest – i efteråret 2006 – pragtbogen om Christian 4. og København, samt en bog om lysmageren Poul Henningsens epokegørende journalistik i 1920′erne.
I februar 2007 forlod han Ekstra Bladet og var en kort periode pressechef for Poul Henningsen A/S og designcentret ‘The House’. Fra marts 2007 tilknyttet Dagbladet Børsen som kulturmedarbejder.

Medlem af Reumert Pris-juryen fra 1998. Modtager af Hvass Fondens rejselegat 2005.

Gregers er gift med Grethe Dirckinck-Holmfeld, forfatter til bogserien ‘Fra børn til voksne’.